O Morro da Penha ganhou este nome porque, no sopé, destacava-se uma rocha, de vegetação rala. No dicionário Aurélio, penha significa grande massa de pedra isolada e saliente. Na entrada da Cidade fica o Morro do Pacheco, denominanação derivada de um dos portugueses que o habitavam, que se tornou popular por alugar suas terras para pastagem de bois, cabritos e cavalos e também possuir uma pequena venda. “Vá pelo caminho do Pacheco”, diziam e o nome vingou.

No Jabaquara, contam que nascia um pequeno rio que passa pelo Quilombo administrado por Quintino de Lacerda. A seu lado fica o Morro Nova Cintra, habitado inicialmente por grande número de chacareiros portugueses, que assim o chamaram para lembrar a Sintra de Portugal. Ali existe a Lagoa da Saudade e também já houve elevadores movidos por tração hidráulica, serviço extinto após o acidente ocorrido em 1922, quando o funicular despencou e se chocou contra o morro. Em 79, Nova Cintra e Marapé foram inerligados pela Avenida Brasil.

Entre o Nova Cintra e o Santa Terezinha fica o Morro Marapé, palavra que em tupi siginifica caminho do mar. Era por ali que os índios chegavam ao oceano, e durante muitos anos foi a única porta de acesso a São Vicente. O Morro Santa Terezinha e o José Menino, na verdade, são um só. O primeiro foi adquirido por uma sociedade particular, para empreendimentos imobiliários. Os proprietários calçaram as vias e reconstruíram a Capela de Santa Terezinha, além de construir um amplo cassino, com mirante e cobertura. O outro chamou-se inicialmente Cutupé (em tupi, bom caminho) e é considerado o mais alto de Santos, com 220 metros de altura. Em suas encostas caminharam figuras como Martim Afonso e Brás Cubas.

No Monte Serrat subsistem o sistema de funiculares, o Santuário da Padroeira da Cidade, datado de 1602, o curioso salão dos ex-votos e a construção onde funcionava um dos cassinos mais concorridos do Estado. E ainda há o São Bento, o Boa Vista, Caneleira, Santa Maria, Chico de Paula...