Por volta de 1840, os santistas que vinham do Centro e que quisessem chegar à praia tinham que percorrer o Caminho Velho da Barra, que compreendia as atuais ruas Brás Cubas, Luiz de Camões, Avenida Conselheiro Nébias e Rua Oswaldo Cruz. É daí que surge o Boqueirão como as pessoas da época chamaram essa trilha que desembocava no mar.

Desde o início o Boqueirão teve grande importância na Cidade. Foi um dos maiores balneários, indo da divisa de São Vicente até a Rua Oswaldo Cruz. Formou-se de quatro chácaras: a das Pescadinhas, a dos Ingleses, a Silva Pinto e a de Júlio Conceição, onde funcionou o Parque Indígena, nas proximida des da Conselheiro Nébias com a praia. Além do parque, outro grande destaque foi o Recreio Miramar, inaugurado em 1896, que contava com cinema, campo de futebol e cassino.

Atualmente, cerca de 33 mil pessoas vivem no bairro, que apresenta ainda um forte comércio com o Super Centro do Boqueirão, campus de faculdades, universidade e colégios. Nada melhor do que passear no Boqueirão. A Fonte Vicente de Carvalho é uma boa pedida. O calçadão em torno mostra formas de peixes e outros animais marinhos. Ou, quem sabe, entrar no casarão branco e conhecer a Pinacoteca Benedicto Calixto. No final de semana, é montada a feira de artesanato (antiga feira hippie) com barracas de doces, salgados, bijuterias e outras peças decorativas. Por tudo isso vale a pena refazer o caminho da barra e chegar ao Boqueirão.